„Grünwald ist ein prächtiges und sehr altes Schloss, im Herzogtum Bayern am hohen Steilufer der Isar gelegen“ sagt der Mathematiker und Astronom Philipp Apian schon 1582 in seiner Topographia Bavariae.
Tatsächlich beginnt die Geschichte der Burg Grünwald bereits im frühen Mittelalter, d.h. im 9./10. Jahrhundert. Etwa 400 m nordwestlich der vermutlich im 7. Jahrhundert gegründeten, etwa um den heutigen Marktplatz herum gelegenen Siedlung Derbolfing entstand zunächst eine winkelförmige, 100 x 60 m große Umwallung eines zweiten Derbolfinger Siedlungskerns, die heute noch teilweise im Außenwall der heutigen Burg erhalten ist. Es ist zu vermuten, dass bereits zu dieser Zeit neben den flachen Holzbauten im prominenten Eckbereich, der einen hervorragenden Überblick über das Isartal bot, eine Art Wohnturm errichtet wurde. Die gesamte Anlage war mit dem im Jahr 1040 schriftlich bezeugten, südlich von Pullach gelegenen Isarübergang mit Floßlände, Warenumschlagplatz und Uferrandsiedlung verbunden. Ihre Bedeutung beruhte auch auf der Lage am Rande des sich weit erstreckenden Waldgebiets zwischen Isartal und Hachinger Tal, das den gewaltigen Holz-Hunger der damals schon dicht besiedelten Münchner Schotterebene befriedigen musste.
Etwa um 1160 ist die Andechser Ministerialenfamilie der Zirke von Derbolfing als ortsansässig belegt. Am Platz des heutigen Schlosshotels wurde neben den bis dato üblichen Holzbauten erstmals ein steinernes, 10 x 10 m großes Turmhaus als ländlicher Adelssitz der Familie errichtet. In einer dritten Bauphase entstanden im Burgareal ein sogenanntes Schwellbalkenhaus und der steinerne Vorgängerbau des späteren wittelsbacherischen Pallasgebäudes.
Dass ein derartig aufwändiger, nur 13 km südlich der wittelsbacherischen Hauptstadt München gelegener Burgsitz andechsischer Ministerialen für das bayerische Herzogshaus ein Ärgernis darstellte, ist verständlich und war sicherlich einer der Beweggründe dafür, dass sich der Wittelsbacher Herzog so nachdrücklich um Derbolfing bemühte. Spätestens 1246 – noch vor dem Aussterben des Andechser Geschlechts 1248 – fiel Grünwald in die Hände des Wittelsbacher Herzogshauses. Zwischen 1254 und 1273 wurde sie unter der Herrschaft Herzog Ludwigs II. zu einer größtenteils neuen, geschlossenen Burganlage ausgestaltet. Sie hatte eine Größe von etwa 50 x 50 m und war in der Art einer Kastellburg, umgeben von einer Ringmauer von allerdings nur 1,20 m Dicke, errichtet. Zwischen dem bereits bestehenden Pallas und der Ringmauerecke wurde ein 9 x 9 m großer Wohnturm angebaut. An den benachbarten Eckturm war außerdem ein zweiräumiger Küchenbau angegliedert, der erst vor kurzem bei Erdarbeiten im Burghof entdeckt wurde. In der neu ausgestalteten Burg wurde Herzog Ludwig II. vom Freisinger Bischof Konrad in einer feierlichen Zeremonie mit sämtlichen freisingischen Lehen der Grafen von Neuburg belehnt. Ludwig II. übertrug die Burg Grünwald seiner Gemahlin Mechthild von Habsburg, einer Tochter Kaiser Rudolfs, als Witwensitz.
Mit dem weiteren Ausbau der Burg im frühen 14. Jahrhundert tritt das fortifikatorische Element deutlicher hervor. Sie erhielt u. a. im Norden einen großen, solide gebauten Annex angegliedert. Im Norden bestand er aus einem Torzwinger mit umlaufendem Wehrgang und zwei unterschiedlich großen Seitentürmen, der südliche Teil war größtenteils als offener Hof mit einem pfeilergestützten Wehrgang ausgestaltet.
Während der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts wurde mit Abbruch der alten Trennmauer zwischen Haupt- und Vorburg ein geräumiger Innenhof geschaffen, in dessen Mitte eine neue Zisterne angelegt wurde. Spätestens seit dieser Zeit existierte im sogenannten „Neuen Turm“ eine dem heiligen Georg geweihte Turmkapelle samt zugehöriger Sakristei und Wohnung des Burgkaplans. Sie wird erstmals 1405 als bereits existent erwähnt.
Kaiser Ludwig der Bayer übertrug Grünwald seiner Ehefrau Margarethe als Witwensitz. Nach seinem Tod war Grünwald Lieblingsaufenthalt seiner Söhne, insbesondere Stephans II. und dessen Sohn, Johann II. Spätestens dieser hat sie offensichtlich nicht nur zur Jagd genutzt: Eine namentlich unbekannte Tochter eines Münchner Schneidermeisters gebar ihm in Grünwald einen Sohn, den Johann Grünwalder, der 1448 zum Bischof von Freising geweiht wurde. 1439 und 1440 sind Aufenthalte Herzog Albrechts III – in erster Ehe mit Agnes Bernauer verheiratet – und seiner zweiten Gemahlin Margarethe bezeugt, die der in München ausgebrochenen Pest entkommen wollten.
Einen vorläufigen Höhepunkt ihrer baulichen Ausgestaltung erfuhr die Burg in der Zeit zwischen 1460/63 und 1485 durch den Sohn Albrechts III, Herzog Sigmund: Anlage eines zeitgemäßen, umlaufenden Zwingers mit 3 ausgerundeten Ecktürmen und einer winkelförmigen Eckbefestigung, Neubau einer zweiten, herzoglichen Küche im Zug der weitgehenden Neugestaltung des nordwestlichen Gebäudetrakts, Errichtung eines neuen herrschaftlichen Wohnhauses (Pallas) mit großem angegliederten Aussichtsturm an der Südwestecke und Bau einer neuen, erheblich größeren Georgskapelle im Bereich der südöstlichen Ringmauer, die neben St. Georg der heiligen Katharina geweiht war. Von dem neuen Pallas dieser Burganlage ist vom heutigen Burghof aus nur der Maueransatz des ehemaligen Treppenabgangs zum Souterraingeschoss erhalten geblieben. Die Kapelle musste bereits 1681 abgetragen werden, weil die Isar den Hang unterspülte. Sic transit gloria mundi.
Den abschließenden Höhepunkt ihrer baulichen Ausgestaltung erhielt die Burg ab Dezember 1485, als Herzog Sigmund seine Lieblingsburg gegen anderweitigen Ersatz überraschend an Herzog Albrecht IV. abtrat. Anlass für die umfassende Generalsanierung waren die Heiratspläne Albrechts mit der Habsburgerin Kunigunde, der Tochter Kaiser Friedrichs III. Ihr übergab Albrecht die Burg Grünwald nach der Brautnacht als Morgengabe. Im Zuge der damaligen Baumaßnahmen ist besonders die Neuerrichtung des turmartigen dreigeschossigen Torhauses zu erwähnen, das in seiner ganzen Tiefe der Ringmauer vorgesetzt wurde. Mit seinen wohlabgewogenen Formen, dem breiten, mehrgliedrigen Maschikuli-Erker über dem Burgtor und dem wappenbemalten Giebel zählt es zu den wertvollsten Teilen der Burg.
Wie sehr die Burg Grünwald zur damaligen Zeit noch in Gunst und Ansehen stand, zeigt sich im Februar 1522, wo sie historischer Schauplatz der sogenannten Grünwalder Konferenz wurde. Die beiden Söhne von Albrecht IV, Wilhelm IV und Ludwig X. fällten hier in Grünwald die Entscheidung, in ihrer Religionspolitik gegen Luther Stellung zu beziehen. Das verabschiedete kirchliche Aktionsprogramm fand seinen Niederschlag im ersten bayerischen Religionsmandat und hatte zur Folge, dass die Lehre Luthers in Bayern verboten wurde. Ende des 16. Jahrhunderts verlor die Burg an Bedeutung, einerseits weil sie nicht mehr dem aktuellen Modegeschmack entsprach und andererseits weil sie durch den abrutschenden Isarabhang zunehmend baufällig wurde.